在 NBA，不少球星出身贫困区，靠街头篮球叩响职业大门，肯尼・安德森便是从纽约皇后区街球场走出的典型。他 16 岁成街头球王，连续三年入选全美高中最佳阵容，是全美最耀眼的高中球员之一。
1991 年选秀，安德森以首轮第二顺位加盟新泽西篮网，却因主帅不喜其风格，新秀赛季场均 17 分钟仅得 7 分、3.2 次助攻，才华被埋没。好在第二赛季篮网换帅，他遇伯乐、坐稳首发，数据翻倍，一跃成联盟顶级控卫，巅峰赛季场均 18.8 分、9.6 次助攻，还入选全明星，本有望携手彼得洛维奇带篮网崛起，可车祸夺走彼得洛维奇，他成孤胆英雄，未能率队脱困，终被交易。
十四年生涯，他辗转九队，场均 12.6 分、6.1 次助攻 。后期因自控力差、放纵自己，沦为联盟流浪汉，从波士顿、波特兰到西雅图，再回黄蜂、辗转步行者、老鹰。1998 年，波特兰将他交易到猛龙，他因拒赴加拿大，猛龙又把他送去凯尔特人，间接促成比卢普斯的故事。2005 - 06 赛季，他被立陶宛球队解约，彻底告别赛场，从街球天才到流浪过客，他的生涯满是遗憾与跌宕。
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